V sobotu 2. listopadu proběhla mohutná oslava naší plnoletosti !!
Multimediaexpo.cz je již 18 let na českém internetu !!
V tiskové zprávě k 18. narozeninám brzy najdete nové a zásadní informace.

Theobromin

Z Multimediaexpo.cz

Struktura molekuly theobrominu

Theobromin (někdy psaný jako teobromin), též známý jako xanteóza[1], je hořký alkaloid kakaovníku, vyskytující se v čokoládě. Patří do metylxantinové třídy chemických sloučenin[2], která zahrnuje také podobné látky theofylin a kofein[1]. Navzdory svému jménu sloučenina neobsahuje žádný brom — název theobromin je odvozen z Theobroma, rodového jména kakaovníku (které vzniklo složením řeckých slov theo (bůh) a brosi (pokrm), ve smyslu "pokrm bohů")[3] s příponou -in používané u alkaloidů a jiných zásaditých dusíkatých sloučenin[4].

Theobromin je hořký krystalický prášek nerozpustný ve vodě. Jeho barevnost se popisuje jako bílá nebo bezbarvá[5]. Má podobný, ale slabší, účinek jako kofein, což ho činí jeho slabším homologem. Theobromin je izomer theofylinu, podobně jako paraxantin. Theobromin se kategorizuje jako dimetylxantin[6], což znamená, že je to xantin[7] se dvěma metylovými skupinami[8].

Theobromin byl poprvé objeven v roce 1841[9] v kakaových bobech ruským chemikem Alexandrem Voskresenským. Poprvé byl izolován ze semen kakaovníku v roce 1878[10] a krátce poté syntetizován z xantinu Hermannem Fischerem[11].

Zdroje

Tabulka čokolády a roztátá čokoláda. Čokoláda se vyrábí z kakaových bobů, které jsou přírodním zdrojem theobrominu.

Theobromin je primární alkaloid obsažený v kakau a čokoládě. Kakaový prášek obsahuje 108 mg (2,16 %) theobrominu na polévkovou lžíci (5 g) prášku[12]. Existuje ovšem i prášek s větší koncentrací theobrominu, i více než 10 %[13]. Čokoláda obsahuje 0,5 - 2,7 % theobrominu, bílá čokoláda ovšem jen stopová množství[14]. Theobromin je v malých množstvích obsažen také v kola ořechu (1,0 - 2,5 %), plodu guarany a v čajovníku čínském[15].

Mezi rostlinné druhy s nejvyšším obsahemn theobrominu[16] patří:

Střední koncentrace theobrominu v produktech z kakaa a rohovníku jsou[17]:

Produkt Střední obsah theobrominu (mg/g)
Kakao 20,3
Kakaové cereálie 0,695
Čokoládové cukrovinky 1,47
Čokoládové polevy 1,95
Kakaové nápoje 2,66
Čokoládové zmrzliny 0,621
Čokoládová mléka 0,226
Produkty z rohovníku 0-0,504

Reference

  1. ↑ 1,0 1,1 William Marias Malisoff. Dictionary of Bio-Chemistry and Related Subjects. [s.l.] : Philosophical Library, 1943. ISBN B0006AQ0NU. S. 311, 530, 573.  
  2. ↑ BAER, Donald M., Elsie M. Pinkston Environment and Behavior. [s.l.] : Westview Press, 1997. S. 200.  
  3. ↑ BENNETT, Alan Weinberg, Bonnie K. Bealer The World of Caffeine: The Science and Culture of the World's Most Popular Drug. [s.l.] : Routledge, New York. ISBN 0415927234.   (poznámka: kniha nesprávně říká, že je název "Theobroma" odvozen z latiny)
  4. ↑ "-ine." The American Heritage® Dictionary of the English Language, Fourth Edition. [s.l.] : Houghton Mifflin Company. Dostupné online. ISBN 0395711460.  
  5. ↑ theobromine [online]. Dictionary.com, [cit. 2007-02-22]. Dostupné online.   Pro jednoduchost je citován přímý zdroj tří definic.
  6. ↑ Theobromine [online]. On-Line Medical Dictionary, [cit. 2007-02-23]. Dostupné online.  
  7. ↑ Xanthine [online]. On-Line Medical Dictionary, [cit. 2007-02-23]. Dostupné online.  
  8. ↑ Dimethyl [online]. On-Line Medical Dictionary, [cit. 2007-02-23]. Dostupné online.  
  9. ↑ [1]
  10. ↑ Walter Sneader. Drug Discovery: A History. [s.l.] : John Wiley & Sons. ISBN 0471899801.  
  11. ↑ Thomas Edward Thorpe. Essays in Historical Chemistry. [s.l.] : The MacMillan Company, 1902.  
  12. ↑ Theobromine content of Hershey's confectionery products [online]. The Hershey Company, [cit. 2008-04-07]. Dostupné online.  
  13. ↑ AmerMed cocoa extract with 10% theobromine [online]. AmerMed, [cit. 2008-04-13]. Dostupné online.  
  14. ↑ America Is Going Sweet on White Chocolate - New York Times
  15. ↑ Sir Ghillean Prance, Mark Nesbitt. The Cultural History of Plants. New York : Routledge, 2004. ISBN 0415927463. S. 137, 175, 178–180.  
  16. ↑ Activities of a Specific Chemical Query - Theobromine [online]. United States Department of Agriculture, [cit. 2007-02-23]. Dostupné online.  
  17. ↑ Craig, Winston J., Nguyen, Thuy T. Caffeine and theobromine levels in cocoa and carob products. Journal of Food Science, 1984, roč. 49, čís. 1, s. 302–303. Dostupné online [cit. 2008-04-20]. DOI:10.1111/j.1365-2621.1984.tb13737.x.  


Citováno z „http://www1fdc.multimediaexpo.cz/mmecz/index.php/Theobromin“