Faloidin

Z Multimediaexpo.cz

Faloidin

Racionální název	cyklo(L-alanyl-D-threonyl-L-cysteinyl -cis-4-hydroxy-L-prolyl-L-alanyl -2-merkapto-L-tryptophyl-4,5-dihydroxy -L-leucyl)-endo-(3,6)-sulfid
Registrační číslo CAS	17466-45-4
Sumární vzorec	C₃₅H₄₈N₈O₁₁S
Molární hmotnost	788,875 g/mol
Teplota tání	280-282 °C
Teplota varu	(rozklad)
Hustota	? g/cm³
Rozpustnost ve vodě	5 g/l

Faloidin, psáno též phalloidin, je hepatotoxický cyklický heptapeptidický alkaloid, patřící do skupiny falotoxinů. V čistém stavu je to amorfní bílá látka, připravovaná lyofylizací methanolového extraktu z přírodního materiálu, rozpustná ve vodě, methanolu a ethanolu. Byla popsána i jeho syntetická příprava.

Výskyt v přírodě

Je obsažen v některých jedovatých druzích hub rodu muchomůrka (Amanita), zejména:

Amanita phalloides (Fries) Link – muchomůrka zelená (obsah přibližně 0,01 %)
Amanita virosa (Fries) Bertillon – muchomůrka jízlivá.

Použití

V biologii se využívá při studiu aktinových struktur v buňkách k jejich značkování (markování).

Jako součást extraktu z muchomůrky zelené je používán v homeopatických preparátech.

Toxický účinek

Biochemickou podstatou jeho toxického účinku je inhibice depolymerizace aktinových filament. Poškozuje také strukturu buněčné stěny, zejména u jaterních buněk, protože v játrech dochází k jeho koncentrování. Při intravenosní aplikaci dochází k významnému poklesu krevního tlaku a k zpomaleni srdečního tepu. Mechanismus otravy je stejný jako u ostatních falotoxinů. Při podání ústy je tato látka poměrně neškodná, protože v trávicícm traktu se příliš nevstřebává, případně je rozkládána žaludečními šťávami; je proto zapotřebí její parenterální aplikace. V takovém případě je LD50 u člověka odhadována na 2 mg/kg, laboratorně stanovená LD50 u myší je 2 až 5 mg/kg hmotnosti těla.

Jako protijed se doporučuje silymarin, obsažený v ostropestřci mariánském (Silybum marianum). Silymarin se sám váže na receptory v jaterních buňkách, které jsou jinak atakovány faloidinem a příbuznými jedy.

Historická poznámka

Faloidin v čistém stavu poprvé izoloval a stanovil jeho strukturu německý organický chemik, nositel Nobelovy ceny za chemii, H. O. Wieland.

Původ jména

Jméno je odvozeno od druhového přívlastku latinského názvu muchomůrky zelené (phalloides).

Související články

Falotoxiny

Náklady na energie a provoz naší encyklopedie prudce vzrostly. Potřebujeme vaši podporu... Kolik ?? To je na Vás. Náš FIO účet — 2500575897 / 2010
Informace o článku. Článek je převzat z Wikipedie, otevřené encyklopedie, do které přispívají dobrovolníci z celého světa. Tento text je dostupný za podmínek Creative Commons 3.0 Unported – creativecommons.org. Originální článek na české Wikipedii