Chloracetaldehyd

Z Multimediaexpo.cz

Chloracetaldehyd (systematický název chlorethanal) je organická sloučenina se vzorcem ClCH₂CHO. Podobně jako některé příbuzné sloučeniny je vysoce elektrofilním reagenciem a potenciálně nebezpečným alkylačním činidlem. Běžně se nevyskytuje v bezvodé formě, nýbrž jen jako hydrát (acetal), ClCH₂CH(OH)₂. Chloracetaldehyd je užitečnou surovinou pro syntézu, např. farmaceutických sloučenin.

Syntéza a reakce

Hydrát chloracetaldehydu se vyrábí oxidací vodného roztoku vinylchloridu pomocí chloru:

ClCH=CH₂ + Cl₂ + H₂O → ClCH₃CH₂OH + 2 HCl

Lze ho připravovat také z vinylacetátu.^[1]

Jakožto bifunkční sloučenina je chloracetaldehyd je všestranným prekurzorem mnoha heterocyklických sloučenin. Kondenzuje s deriváty thiomočoviny za vzniku aminothiazolů. Tato reakce byla dříve důležitá jako prekurzor sulfathiazolu, jednoho z prvních sulfonamidů.^[1]

Životní prostředí

Chloracetaldehyd je metabolitem při degradaci 1,2-dichlorethanu, který se nejprve převádí na chlorethanol. Tato metabolická dráha je velmi důležitá, protože se ročně vyrábí miliony tun 1,2-dichlorethanu jakožto prekurzoru vinylchloridu.^[2]

Reference

1. ↑ ^{1,0 1,1} Reinhard Jira, Erwin Kopp, Blaine C. McKusick, Gerhard Röderer, Axel Bosch, Gerald Fleischmann “Chloroacetaldehydes“ in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2007, Wiley-VCH, Weinheim.
2. ↑ Janssen, D. B.; van der Ploeg, J. R. and Pries, F., "Genetics and biochemistry of 1,2-dichloroethane degradation", Biodegradation, 1994, 5, 249-57.

Commons nabízí fotografie, obrázky a videa k tématu Chloracetaldehyd

Náklady na energie a provoz naší encyklopedie prudce vzrostly. Potřebujeme vaši podporu... Kolik ?? To je na Vás. Náš FIO účet — 2500575897 / 2010
Informace o článku. Článek je převzat z Wikipedie, otevřené encyklopedie, do které přispívají dobrovolníci z celého světa. Tento text je dostupný za podmínek Creative Commons 3.0 Unported – creativecommons.org. Originální článek na české Wikipedii