Multimediaexpo.cz je již 18 let na českém internetu !!
Brucin
Z Multimediaexpo.cz
m (Nahrazení textu) |
m (1 revizi) |
Aktuální verze z 28. 11. 2013, 21:59
Brucin, chemicky 2,3-Dimethoxystrychnine-10,11-Dimethoxystrychnin, je hořký alkaloid blízce příbuzný strychninu. Vyskytuje se v různých druzích rostlin, nejznámější je jeho přítomnost ve stromě Strychnos nux-vomica, rostoucím v jihovýchodní Asii.
Byť je brucin příbuzný ke strychninu, není tak jedovatý. Nicméně pokud člověk požije více než 2 mg čistého brucinu, téměř jistě se u něj projeví symptomy připomínající otravu strychninem (LD50 orálně pro potkana je 1 mg/kg, pro králíka 4 mg/kg).
Pro lékařské účely se brucin primárně používá pro regulaci krevního tlaku a jiné nezávažné srdeční potíže. Komerčně se rostliny, které ho obsahují, pěstují v některých oblastech USA a EU.
Alkaloid brucin je izostrukturální ke strychninu, s methoxyskupinami na aromatickém kruhu místo na vodících (pozice 9 a 10). Jak brucin, tak strychnin se běžně používají jako činidla pro chirální separaci. Separace racemických směsí alkaloidy z kůry chinovníku je známa od roku 1853, kdy použití této metody ohlásil Pasteur. Schopnost brucinu, a v menší míře i strychninu, působit jako separační činidlo pro aminokyseliny publikoval Fischer v roce 1899. Brucin a strychnin jsou zásady, proto mají tendenci krystalizovat s kyselinami. Acidobazická reakce zanechává brucin protonovaný na pozici N (2). Tvorba diastereomerních solí byla hlášena u tisíců organických sloučenin. Zhušťování brucinu ve zvlněných vrstvách je základním aspektem při kokrystalizaci brucinu, kdežto strychnin vykazuje převážně krystalizaci ve dvojvrstvách.
Kulturní odkazy
Asi nejznámějším odkaz na brucin se vyskytuje v románu Hrabě Monte-Christo od francouzského autora Alexandra Dumase, a to v diskuzi o mithridatismu: „No“, odpověděl Monte-Christo, „předpokládejme, potom, že by tímto jedem byl brucin a že byste si vzal miligram první den, dva miligramy druhý den a tak dál.“
Brucin byl také zmíněn ve filmu Mechanik zabiják z roku 1972 s Charlesem Bronsonem v hlavní roli, kde mladý nájemný vrah Steve McKenna (Jan-Michael Vincent) zradí svého učitele, stárnoucího nájemného zabijáka Arthura Bishopa (Bronson), a za použití slavnostní sklenky vína s přidaným brucinem nechá Bishopa zemřít na zdánlivý infarkt.
Reference
Externí odkazy
- (anglicky) INCHEM.org: Substance - Brucine
| Náklady na energie a provoz naší encyklopedie prudce vzrostly. Potřebujeme vaši podporu... Kolik ?? To je na Vás. Náš FIO účet — 2500575897 / 2010 |
|---|
| Informace o článku.
Článek je převzat z Wikipedie, otevřené encyklopedie, do které přispívají dobrovolníci z celého světa. |