Kyselina šťavelová

Z Multimediaexpo.cz

Charakteristika

Kyselina šťavelová je karboxylová (organická) kyselina. Jedná se o nejjednodušší dikarboxylovou kyselinu. Systematický název kyseliny šťavelové je kyselina ethandiová. Je obsažena prakticky ve veškerém ovoci a zelenině a způsobuje jejich kyselost. Najdeme ji například v jahodách, ve větším množství je obsažená ve šťavelu a šťovíku. Soli kyseliny šťavelové se nazývají šťavelany nebo oxaláty. Odtud je také možno vysvětlit název intermediátu Krebsova cyklu, oxalacetátu.

Fyzikální a chemické vlastnosti

Kyselina šťavelová je pevná, bezbarvá, ve vodě rozpustná krystalická látka. Je jedovatá a má leptavé účinky. Kyselina šťavelová disociuje ve dvou stupních. V porovnání s monokarboxylovými kyselinami je v prvním stupni kyselina šťavelová kyselejší. Naopak do druhého stupně disociuje neochotně.

název	pKa1	pKa2
kyselina mravenčí	3,75	–
kyselina šťavelová	1,27	2,85
kyselina propandiová	2,85	5,70

Z tabulky je také vidět, že kyselina šťavelová je z dikarboxylových kyselin nejsilnější. Způsobuje to záporný indukční efekt druhé karboxylové skupiny.

Využití

Kyselina šťavelová se používá v analytické chemii při titracích jako primární standard, tedy látka, podle níž se určuje přesná koncentrace titračních činidel. Umožňují to její vlastnosti: je to chemicky stálá látka, nereaktivní, neabsorbuje vzdušnou vlhkost, nerozkládá se účinkem světla.

Příprava oxidu uhelnatého

Rozkladem kyseliny šťavelové se připravuje oxid uhelnatý, vedle něj vzniká i oxid uhličitý: (COOH)₂ → CO + CO₂ + H₂O Místo kyseliny šťavelové lze pro přípravu oxidu uhelnatého použít kyselinu mravenčí nebo mravenčan barnatý.

Koordinační chemie

V koordinačních sloučeninách (komplexech) se vyskytuje jako dvouvazný kyslíkatý ligand C₂O₄^2- s předponou oxalato-.

Bezpečnost

Kyselina šťavelová je zdraví škodlivá. Orální LD₅₀ pro potkany je 475 mg/kg (samci), resp. 375 mg/kg (samice). Hlavním toxickým účinkem je tvorba krystalů šťavelanu vápenatého v ledvinách, které následně selhávají. Vyvázáním vápníku však také může nastat hypokalcémie. Může dojít neurotoxickým účinkům a/nebo k zástavě srdce. Kyselina šťavelová dráždí kůži, oči a dýchací cesty.^[1] Expoziční limit OEL v EU je 1 mg/m³ (TWA).^[2] Člověk denně vyloučí močí několik miligramů kyseliny šťavelové.^[3]

Kyselina šťavelová narušuje beton, dřevo a sklo. Za horka se rozkládá na kyselinu mravenčí a oxid uhelnatý. S některými sloučeninami stříbra reaguje za vzniku výbušného šťavelanu stříbrného.^[2]

Reference

1. ↑ Oxalic Acid - Committee for Veterinary Medicinal Products - The European Agency for the Evaluation of Medicinal Products
2. ↑ ^{2,0 2,1} Oxalic acid - ICSC
3. ↑ Wilhelm Riemenschneider, Minoru Tanifuji "Oxalic Acid" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim.

Commons nabízí fotografie, obrázky a videa k tématu Kyselina šťavelová

Náklady na energie a provoz naší encyklopedie prudce vzrostly. Potřebujeme vaši podporu... Kolik ?? To je na Vás. Náš FIO účet — 2500575897 / 2010
Informace o článku. Článek je převzat z Wikipedie, otevřené encyklopedie, do které přispívají dobrovolníci z celého světa. Tento text je dostupný za podmínek Creative Commons 3.0 Unported – creativecommons.org. Originální článek na české Wikipedii